/ / Essigsäure

Essigsäure

Die einbasische organische oder Carbonsäureein Molekül, das zwei Kohlenstoffatome und eine Carboxylgruppe (so genannt, weil es aus Carbonyl- und Carboxylgruppen besteht) enthält, wird Ethan (analog zu einem Alkan mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen) oder Essigsäure genannt. Es hat wie alle niederen aliphatischen Vertreter dieser Klasse von organischen Verbindungen einen scharfen Geruch. Seine chemische Formel lautet: CH3COOH. Unter Raumbedingungen ist eine farblose Flüssigkeit. Die Dichte beträgt 1,05 g / cm³. Die Molmasse beträgt 60,05 g / mol. Schmelzt bei einer Temperatur von plus 16.75 ° C (darunter härtet die Kristalle aus wie Eis, daher Eis genannt). Es kocht bei einer Temperatur von plus 118,1 ° C. Der Brechungsindex beträgt 1,372.

Vertreter dieser Klasse von organischenVerbindungen schwächer als Schwefelsäure oder Chlorwasserstoffsäure, aber wenn sie mit Kohlensäure verglichen, die schwersten ist Essigsäure. Seine chemischen Eigenschaften werden durch die Carbonyl- und Hydroxylgruppen bestimmt, aus denen das Molekül besteht. Sie beeinflussen so stark miteinander, dass die chemischen Eigenschaften des Materials nur in geringem Maß erinnert an den Eigenschaften von Carbonylverbindungen (Aldehyde, Amide, Ketone, Ester) oder Alkohol. Die Ionisierung der OH-Bindung findet aufgrund des Elektronenziehens durch die Carbonylgruppe statt. Daher dissoziiert die Bindung viel leichter als in Alkoholen. Die Verschiebung der Elektronen von der Hydroxylgruppe zu einer Carbonylgruppe reduziert teilweise das Kohlenstoffatom der positiven Ladung, was es schwierig macht es mit einem Nucleophil zu attackieren. Daher reagieren viele Substanzen, die leicht mit Carbonylverbindungen wechselwirken, nicht mit CH3COOH.

In einem unbedeutenden Grad, Essigsäureist in der Lage, unter Bildung von Wasserstoffionen zu dissoziieren: CH3COOH + H2O ↔CH3CO2 + H3O +. Es zeichnet sich durch Neutralisationsreaktionen mit Basen aus, die zur Bildung von Salzen führen: NaOH + CH3COOH → CH3COONa + H2O. Salze von Carbonsäuren sind in der Regel in Wasser löslich. Diese Eigenschaft erleichtert ihre Extraktion aus natürlichen Quellen. Daher waren die Säuren unter den ersten aus organischen Substanzen isoliert. Zum Beispiel wurde Ethan aus saurem Wein gewonnen. Zwischen den Molekülen von CH3COOH entstehen starke Wasserstoffbrücken, die in organischen Lösungsmitteln und in der Gasphase als Dimer vorliegen.

Essigsäure mit Wasser kann sich einmischenirgendwelche Beziehungen. Es ändert seine Eigenschaften in Abhängigkeit von der Konzentration. Mäßig aggressiv gegenüber Metallen, einschließlich Eisen, Magnesium und Zink. Dies erzeugt Wasserstoff und Salze, die Acetate genannt werden: Mg + 2CH3COOH → (CH3COO) 2 Mg + H2 ↑. Da Aluminium einen passivierenden säurebeständigen Aluminiumoxidfilm bildet, werden Aluminiumbehälter zusammen mit Edelstahltanks verwendet, um CH3COOH zu transportieren.

In der Industrie wird Essigsäure erhaltenOxidation des gleichen Aldehyds: 2CH3COH + O2 → 2CH3COOH. Aus 800 kg Aldehyd wird eine Tonne CH 3 COOH hergestellt. Aber neueres Verfahren zur Herstellung von - eine Flüssigphasenoxidation von Butan mit Luftsauerstoff bei einer Temperatur von 150-170 ° C und einem Druck von 50 Atmosphären: CH3CH2CH2CH3 + 2O2 → 2CH3COOH + 2 H2O. Tatsächlich ist die Reaktion viel komplizierter als in dem Diagramm gezeigt. Neben Essigsäure wird eine Reihe von Nebenprodukten gebildet. Beide Methoden werden (wegen höherer Ölpreise) durch das Methanol-Carbonylierungsverfahren verdrängt: CO + CH3OH → CH3COOH. Das Verfahren findet in Gegenwart eines Katalysators statt, bei dem es sich um Rhodiumsalze und Promotoren (Aktivatoren) handelt - Iodidionen. Die Fähigkeit einiger Mikroorganismen, Ethylalkohol zu fermentieren, gefolgt von einer Oxidation in CH3COOH, wird in der biochemischen Produktion verwendet: C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O. Der Prozess ist sehr komplex und erfordert mehrere Schritte.

Essigsäure wird gemäß GOST 19814-74 hergestellt(synthetisch und regeneriert), GOST 18270-72 (spezielle Reinheit) und GOST 61-75 (reaktiv). Es ist ein wichtiges chemisches Reagenz und industrielle Chemikalie, hauptsächlich in der Produktion verwendet, dient zur Herstellung von Kunststoffen, Kunstfasern, Farbstoffen, Filmen und anderen. Es ist der Rohstoff für die Herstellung von Vinylacetat, das bei der Herstellung von Sévilen (als Ethylen-Comonomer) verwendet wird. Die Verwendung von Essigsäure beruht auf seinen chemischen und physikalischen Eigenschaften. Salze CH3COOH sind Beizmittel, die verwendet werden, um Farbstoffe auf der Faser zu fixieren.

In Haushalten verdünnte EssigsäureSäure wird sehr oft als Entkalkungsmittel verwendet. In der Lebensmittelindustrie wird unter dem Code von Lebensmittelzusatz E260, als Säureregulator und als Gewürz verwendet. Der Lebensmittelzusatzstoff ist für die Verwendung in der EU, den USA, Australien und Neuseeland zugelassen. In der Lebensmittelindustrie wird es zur Konservierung von Produkten in Form von Essig mit einer Konzentration von CH 3 COOH in Wasser von 3 bis 15% oder Essigsäureessenz mit einem Massenanteil der Grundsubstanz von 70% verwendet. Eine Anzahl von Estern der Essigsäure wird in der Süßwarenproduktion verwendet.

Lesen Sie mehr: