Benzoesäure

Benzoesäure ist der einfachste VertreterKlasse von Carbonsäuren oder organischen Säuren mit der chemischen Formel C 6 H 5 COOH. Man kann sagen, dass diese chemische Verbindung durch Ersetzen eines an das Kohlenstoffatom des Benzolrings gebundenen Wasserstoffatoms durch eine Carboxylgruppe gebildet wurde.

Benzoesäure in Erscheinung trittfarbloser kristalliner Feststoff mit einer Dichte von 1,27 g / cm³ und einer Molmasse von 122,1 g / mol. Der Schmelzpunkt von C 6 H 5 COOH beträgt 122,41 ° C und der Siedepunkt beträgt 249,2 ° C. In 1 Liter Wasser können 2,9 g C6H5COOH gelöst werden. Die Acidität beträgt 4,202, der Brechungsindex beträgt 1,5397.

Der Name kam von Benzoeharz, von demim 16. Jahrhundert (erstmals von Nostradamus 1556 und dann von Blaise de Vigenère 1596 beschrieben) wurde die Substanz zunächst durch Sublimationsmethode isoliert. Lange Zeit war diese natürliche Verbindung die einzige Säurequelle.

Im Jahr 1832 wurde der Chemiker Yu. Liebig beschrieb als erster die Struktur der Benzoesäure, und 1875 untersuchte der deutsche Physiologe Ernst Leopold Zalkovsky seine antimykotischen und antiseptischen Eigenschaften. Salze werden als Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet, und Benzoesäure selbst ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese vieler anderer organischer Verbindungen. Viele Hausfrauen und heute nutzen diese einzigartige Fähigkeit der Carbonsäure zur Langzeitlagerung Preiselbeeren Beeren ohne zusätzliche Konservierungsstoffe (auch ohne Zusatz von Zucker) oder spezielle Verarbeitungsmethoden.

Ester und Salze der Benzoesäure sind bekannt alsBenzoate. Die qualitativen Eigenschaften von aromatischen Verbindungen und Carbonsäuren kombinieren Benzoesäure. Seine chemischen Eigenschaften werden durch die Anwesenheit eines aromatischen Rings und einer Carboxylgruppe bestimmt.

Für die aromatischen Ring charakteristischen Reaktion der elektrophilen Substitution in erster Linie für das dritte Kohlenstoffatom, die Position relativ zu der Carboxylgruppe bestimmt.

Das zweite Schema der Substitutionsreaktion verläuft an der Stelle von Wasserstoff in der Carboxylgruppe und verläuft langsamer.

Alle für Carbonsäuren genannten Reaktionen sind auch für C6H5COOH charakteristisch.

Dank dem einzigartigen Antiseptikum undantimykotische Eigenschaften, Benzoesäure wird in Konserven verwendet. Es wird als eine Reihe von Lebensmittelzusatzstoffen E210-E213 verwendet. Benzoesäure blockiert die Arbeit von Enzymen und den Stoffwechsel von schädlichen einzelligen Organismen. Aufgrund seiner Wirkung wird das Wachstum von Hefen, Schimmelpilzen und vielen pathogenen Bakterien unterdrückt. Benzoesäure oder ihre Natrium-, Kalium- oder Calciumsalze verwenden.

Die Substanz kann antimikrobiell wirkenAktion nur in sauren Lebensmitteln. Wenn der pH-Wert in den Zellen kleiner oder gleich 5 ist, nimmt die anaerobe Fermentation von Glucose um 95% ab. Die Wirksamkeit von Säure und Benzoaten hängt vom pH-Wert des Lebensmittels ab. Fruchtsäfte (mit Zitronensäure), kohlensäurehaltige Getränke (enthalten CO2), alkoholfreie Getränke (enthalten Phosphorsäure), Essiggurken (Essigsäure) oder andere angesäuerte Lebensmittel sind mit Säure und ihren Salzen konserviert. Optimale Konzentrationen während der Konservierung von Lebensmitteln reichen von 0,05-0,1%.

Bezogen auf Toluol wird meistens synthetisiertBenzoesäure. Seine Herstellung erfolgt nach dem Schema der Reaktion der Methylbenzoloxidation mit Kaliumpermanganat. Auf kommerzieller Basis wird diese einzigartige organische Verbindung durch partielle Oxidation von Toluol mit Sauerstoff hergestellt. Der Prozess findet auf einem speziellen Katalysator statt. Für Labore ist Benzoesäure ein billiges und erschwingliches Reagenz. Für alle Synthesen kann es durch Umkristallisation aus einer wässrigen Lösung gereinigt werden. In diesem Fall wird die Eigenschaft einer hohen Löslichkeit in heißem Wasser und einer schlechten Löslichkeit in kaltem Wasser verwendet.

Benzoesäure ist weit verbreitet inals Konservierungsmittel für Lebensmittelprodukte, in der Medizin und organischen Synthese: auf ihrer Grundlage werden verschiedene organische Substanzen einschließlich Farbstoffe erhalten. Es wird auch in der chemischen Industrie oder in der Praxis analytischer Laboratorien verwendet.