Die Formel von Toluol: Was ist Toluol und wie bekommt man es?

Arenen, auf die sich Toluol bezieht, können als Derivate des Vorgängers und des ersten Mitglieds der homologen Reihe - Benzol - betrachtet werden. Die allgemeine Formel für Verbindungen, die zu dieser Klasse gehören, ist C_nH_2n-6. Die Moleküle der aromatischen Kohlenwasserstoffe enthalten den Benzolring (den Ring, den Kern). Die Toluolformel C₇H₈ spiegelt die Zugehörigkeit der Substanz zu diesem großen widerGruppe organischer Verbindungen. Für viele Menschen ist Toluol unter einem anderen Namen bekannt - Methylbenzol. Die Substanz wird in der Industrie häufig verwendet, als organisches Lösungsmittel, Fleckenentferner und für andere Zwecke verwendet.

Was ist Toluol?

Eine der wichtigsten Arenen - Toluol - stellt darMethylbenzolderivat. Wasserunlösliche farblose Flüssigkeit hat ein süßliches Aroma, das an den Geruch von Farben, Lacken, Lösungsmitteln erinnert.

Die chemische Formel von Toluol ist C₇H₈ - kann anders geschrieben werden: C₆H₅-CH_3. In diesem Fall bleibt die Anzahl der Atome gleich, aber merklich der Unterschied zu Benzol, das im Radikal - Methyl ist.

Unter Verwendung anderer Prinzipien der Nomenklatur wird die Verbindung Methylbenzol und Phenylmethan genannt. Dies ist das gleiche Toluol, dessen allgemeine Formel C ist₇H_8. Aber im ersten Fall liegt der Schwerpunkt auf der Tatsache, dassein Wasserstoffatom von denen, die an den Kohlenstoff des Benzolrings gebunden sind, ist durch einen Methylrest ersetzt. Für den zweiten Namen wurde ein anderer Ansatz gewählt. Es wird angenommen, dass in Methan ein Wasserstoff durch einen Phenylrest ersetzt ist. Dies ist ein Partikel, in den Benzol umgewandelt wird und ein Wasserstoffatom abgibt.

Die Struktur des Moleküls

Die Zusammensetzung eines organischen Stoffes besteht nur ausvon Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, spiegelt die Formel von Toluol wider. Kugelförmige und volumetrische Modelle geben Aufschluss über die Struktur des Moleküls der Verbindung, ihre Unterschiede zu Substanzen derselben homologen Reihe. Es besteht eine Ähnlichkeit zwischen Toluol und Benzol, die in Gegenwart eines Rings mit 6 Kohlenstoffatomen im sp-Zustand besteht²-hybridisierung. Jeder von ihnen bildet drei Sigma-Bindungen mit benachbarten Teilchen (zwei Atome Kohlenstoff und ein Wasserstoff). Senkrecht zum Ring gibt es ein einziges elektronisches System der verbleibenden nicht-hybriden p-Orbitale (eins für sechs Kohlenstoffatome). Dadurch gewinnt der gesamte Kreislauf und damit die Substanz Toluol an Stärke und Stabilität. Die Strukturformel der Verbindung umfasst den siebten Kohlenstoff aus der Methylgruppe, der im sp-Zustand vorliegt³-hybridisierung. Es ist an drei Wasserstoffatome gebunden, und die vierte Verbindung verbringt eine Verbindung mit einem Kohlenstoff im Benzolring.

Strukturformeln von Methylbenzol

Die Elektronendichte zwischen Kohlenstoffatomen,welche einen aromatischen Kern bilden, ist gleichmäßig verteilt. Das Phänomen spiegelt sich in der Formel von Benzol, Toluol und anderen Arenen durch das Zeichen der Aromatizität (Kreis im Ring) wider. Die Anwesenheit eines Methylrestes an einem der Kohlenstoffatome im Kern wird ebenfalls festgestellt. Die Verbindungen zwischen allen Partikeln sind durch Bindestriche dargestellt. Die Strukturformel spiegelt in diesem Fall die Zusammensetzung und Hauptmerkmale der Struktur des Moleküls der Materie wider.

Eine vereinfachte Formel von Toluol ist ein Sechseck mitRing innen oder Bindestrich bezeichnet eine Doppelbindung. Eine Methylgruppe kann in jedem der sechs Kernatome vorhanden sein, sie sind zueinander äquivalent. Der Nachteil dieser Bildmethode liegt auf der Hand. Die Aufzeichnung gibt keine Vorstellung von der Zusammensetzung der Substanz und der Äquivalenz aller Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen im Ring.

Herstellung von Methylbenzol in Labor und Industrie

Im Labor wurde zunächst Toluol in1835-1938 Jahre P. Peltier und A. Teufel. Der erste Wissenschaftler führte die Destillation von Kiefernkaugummi durch, und der zweite verwendete Toluansky-Balsam, der aus dem südamerikanischen Baum von Toluifera in Kolumbien extrahiert wurde. Also gab es einen trivialen Namen für die Substanz - Toluol. Gegenwärtig führt eine signifikante Menge an Methylbenzol zur Destillation von Öl und Kohlenteer, gefolgt von einer Reinigung. Bei dem Verkokungsprozess wird Toluol aus dem Koksofengas extrahiert. Bei der Synthese von Styrol wird es als Nebenprodukt der Reaktion von Benzol und Ethylen freigesetzt. In Labor und Industrie wird die Herstellung von Toluol nach verschiedenen Methoden durchgeführt.

1. Dehydrocyclisierung von acyclischen Kohlenwasserstoffen. Toluol wird aus Heptan in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von 300 ° C hergestellt.
2. Alkylierung von Benzol, die die Friedel-Crafts-Reaktion genannt wurde. Es wird in Gegenwart eines AlCl 3 -Katalysators oder anderer Katalysatoren durchgeführt: C₆H₅-H + CH₃Cl = C₆H₅-CH₃ + HCl.
3. Wechselwirkung mit Brombenzol: C₆H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C₆H₅-CH₃ + 2NaBr.
4. Mischen von Zink und Kresol: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Behandlung von Toluolsulfonsäure.

Physikalische Eigenschaften von Methylbenzol

Toluol, dessen Strukturformel einen Benzolkern enthält, weist physikalische Eigenschaften auf, die typisch für aromatische Verbindungen sind.

1. Eine klare, farblose Flüssigkeit gibt einen Farbgeruch ab.
2. Es härtet Methylbenzol bei niedrigen Temperaturen und beginnt bei -93 ° C zu schmelzen.
3. Der Siedepunkt von Toluol beträgt 110,63 ° C. Die Dichte der Substanz beträgt 0,8669 g / ml.
4. Die Löslichkeit von Methylbenzol in Wasser bei einer Temperatur von 20ºC beträgt 0,47 g / l. Die Molmasse der Substanz M (C₇H₈) = 92,14 g / mol.

Chemische Eigenschaften von Toluol: Oxidation

Die Eigenschaften aller Arenen werden chemisch bestimmtstabiler Zyklus von sechs Kohlenstoffatomen. Die Toluolformel ist ein formal ungesättigter Benzolring und ein Methylrest. Aromatische Kohlenwasserstoffe haben ähnliche Eigenschaften wie Alkene, für die die Additionsreaktionen charakteristisch sind. Aber Wasserstoffatome in den Benzolmolekülen und seinen Homologen können an Substitutionsreaktionen teilnehmen, die Arenen und Alkane näher zusammenbringen. Toluol ist reaktiver als Benzol. Die Substanz ist durch Oxidationsreaktionen gekennzeichnet.

1. Verbrennung, die mit der Freisetzung von Kohlendioxid und der Bildung von Wasser einhergeht: C₇H₈ + 9O₂ = 7 CO₂ + 4H₂O.
2. Bei der Reaktion von Toluol mit Kaliumpermanganat wird die Methylgruppe in der Seitenkette des Moleküls der Substanz zu Carboxyl oxidiert. Als Ergebnis der Reaktion wird Benzoesäure erhalten.

Chemische Reaktionen des aromatischen Toluolkerns

1. Bromierung, die in Gegenwart von Katalysatoren durchgeführt wird. Eine halogenierte Verbindung wird gebildet: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. Die Nitrierung von Methylbenzol wird mit einer Mischung durchgeführt,bestehend aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure. Die Nitrogruppe in Toluol kann die ortho- und para-Positionen einnehmen. Die Reaktion verläuft über den Mechanismus der elektrophilen Substitution. Bei hoher Temperatur bildet sich ein explosives Trinitrotoluol (TNT).
3. Die Hydrierung mit Wasserstoff am Katalysator führt zur Entaromatisierung und zur Bildung von Methylcyclohexan: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
4. Chlorierung unter starkem Erhitzen oder durch UV-Strahlung ausgefüllten Formular Hexachlorcyclohexan.

Die Verwendung von Methylbenzol

Toluol wird häufig als Ausgangsmaterial in der organischen Synthese verwendet. Es ist ein wesentliches Material bei der Herstellung vieler Substanzen. Anwendung von Toluol:

• Erhalten von Farbstoffen;
• Herstellung von Fleckenentfernern, Reinigungsmitteln;
• Produktion von TNT-Sprengstoffen;
• Verwendung als Lösungsmittel für Klebstoffe, Farben, synthetische Duftstoffe und Reinigungsmittel;
• Herstellung von Farben für Bauarbeiten;
• Freigabe von Produkten für Nägel;
• Herstellung von Arzneimitteln;
• Erhöhen der Oktanzahl von Kraftstoff;
• organische Synthese von Benzoesäure, Benzaldehyd, Benzylchlorid, Saccharin, Benzylalkohol und anderen Substanzen;

Toluol wirkt wie ein IndustrieproduktLösungsmittel in chemischen Reinigern, wird bei der Gerbung von Leder verwendet. Es ist ein Vorläufer einer Reihe von Erdölprodukten, Phenol, Formaldehyd, Pestiziden und anderen Verbindungen.

Toxizitäts-Toxizität

Methylbenzol ist eine brandgefährliche Substanz. Das Dampf-Luft-Gemisch explodiert unter bestimmten Bedingungen. Es ist leicht, flüssiges Toluol zu entzünden. Die Strukturformel gibt eine Vorstellung von Zusammensetzung und Struktur, enthält jedoch keine Informationen über die Wirkung der Substanz auf den menschlichen Körper. Es wurde festgestellt, dass Toluol toxisch ist, eine krebserzeugende Wirkung hat. Methylbenzol-Paare dringen ungehindert durch die Haut, das Atmungssystem, verursachen Veränderungen im Zentralnervensystem, Reizung von Hautgewebe, Dermatitis. Beim Einatmen der Toluoldämpfe zeigt die Person eine Hemmung, Tremor, die Aktivität des Vestibularapparates ist gestört. Arbeiten Sie mit Toluol, Farben, Lösungsmitteln in Gummihandschuhen, belüften Sie den Raum sorgfältig oder verwenden Sie eine Haube. Methylbenzol ist ein schwaches Narkotikum, verursacht Toluen toxicomania. Andere Formen von Nebenwirkungen des Stoffes:

• Reizung der Augen und Verletzung der Farbwahrnehmung;
• längere Exposition kann zu Hörverlust führen;
• hohe Konzentration im Blut verursacht Leberschäden, Nekrose der Nieren;
• Einatmen einer großen Anzahl von Dämpfen führt zu Schwindel, Benommenheit, Kopfschmerzen.

Fazit

Toluol wird in großen Mengen hergestelltpetrochemische Anlagen oder als Nebenprodukt in Kokereien anfallen. Die Verbindung ist ein wertvoller Rohstoff für die organische Synthese in großem Maßstab, der in der pharmazeutischen Industrie verwendet wird. Methylbenzol tritt in viele Arten von Lösungsmitteln ein, die bei der Arbeit mit Lackmaterialien verwendet werden. Toluol gehört zur Einordnung toxischer Verbindungen in die dritte Gefahrenklasse. Beim Arbeiten mit einem Stoff darf die Konzentration seines Dampfes in der Luft die hygienisch und hygienisch festgelegten Werte nicht überschreiten. Offenes Feuer, Funkenbildung beim Umgang mit Toluol vermeiden, dies kann zu einer Explosion führen. Mit der Freisetzung von Toluol in die Atmosphäre sind auch Umweltprobleme verbunden:

• beim Verbrennen von Öl, verschiedene Arten von Kraftstoff;
• in aktiven Vulkanen;
• in Waldbränden;
• bei Verwendung von Lösungsmitteln und Lacken.

Toxische Eigenschaften von Toluol, Feuer- und Explosionsgefahr erfordern einen akuten Umgang mit flüssiger Substanz und deren Dämpfen.